По следам литературных героев: Рассеянный с улицы Бассейной - стр. 9
Пожалуйста, Господи, никаких соседей, будь человеком, очень Тебя прошу. Макс Фрай
Как мы видим, Рассеянного совершенно не смутило отсутствие в вагоне других пассажиров и проводника. То ли он просто не задумался над этим, то ли решил, что ему в этот раз необыкновенно повезло.
Зимою ли я ехал или летом, для вас, думаю, равно. Может быть, и зимою и летом. – А.Н. Радищев "Путешествие из Петербурга в Москву "
Судя по всему, действие стихотворения происходит зимой. Конечно, шапка и пальто человеку, выходящему на питерскую улицу могут пригодиться в любое время года, исключая лето (впрочем, и его не будем торопиться скидывать со счетов), однако валенки – предмет гардероба который надевают исключительно в зимнюю стужу. Конечно, у Рассеянного могли быть нелады и с календарем, и со временами года, но очевидно, что у автора стихотворения вызывают усмешку не сами валенки, а тот факт, что герой пытается натянуть их себе на пятки.